在這個許多人都懷疑信長作為領導者素質的時期，有件事情必須特別提起。
在尾張的鄰國中，位於美濃的齋藤道三，為了和織田家暫時和解，而提出了將自己女兒嫁給信長的提議。而這個提議也被接受，信長娶了道三的女兒濃姬（據說是個美人，因為其父年輕時也以英俊出名）。而這位信長的美人老婆終生沒有為他生半個蛋出來。不過她的美貌和不輸於信長的心計，倒是為後人津津樂道。而在信長十九歲時，道三提議於美濃和信長見面。
（圖）濃姬，本名齋藤歸蝶。號稱美貌和機智皆遺傳自其父「蝮蛇」道三。「濃姬」這個名字則是「出身美濃的高貴女性」之意。由於她的特殊形象，所以後世對她的印象，就成了這副有如酒店小姐般的德性。圖片取自遊戲「戰國無雙」。
這也是兩人第一次的見面。
原本，道三也聽信了大眾的謠言，認為信長是個阿斗，也打算在這次面會後確認信長的人品。如果信長真如同傳言是個土蛋，道三甚至準備當場把信長給作了。但是來訪的信長，卻讓道三吃了一大驚。
堂堂大步邁向面會場所的信長，穿著無袖上衣，衣服上的圖案是讓人看了忍不住大笑的男性陽具圖案。想想，這是多麼荒唐的場面？就像現在有人在正式會面之際，穿著Ｔ恤牛仔褲，Ｔ恤上還印著大大的「ＦＵ○Ｋ ＹＯＵ」兩個字。
果然，信長是個大笨蛋，而且還是個大混蛋──道三這麼想著。不過看到信長後面的行列，讓道三吃了更大一驚。
跟著信長來的隨從部隊，是當時少見的鐵砲部隊。人數不多，但是裝備精良，整齊劃一。
原來，信長不是個普通的大笨蛋。在信長的背後，有個平常人無法理解的一面。在正式和道三面談之後，道三正式確認了信長不是個普通人物。這個人稱「混混」的年輕人，讓人感受到一股難以言喻的潛在能力。在結束會面，目送信長離開的道三突然長嘆道：
「我看我的子孫可能會淪落到幫這個男人牽馬吧！」
道三這個「岳父大人」對信長日後的人生觀和政治觀有很大的影響。在這裏，我們必須了解一下道三這個人物。
道三據說原本是個賣油的行商。傳說他能像中國古代故事中的「賣油翁」一樣，把油穿過銅錢的孔倒進壺裏而毫不沾濕銅錢。而許多人總覺得他是原本就出身卑賤，但其實他原本也是個武士之子，是為了錢而入贅到油商家中，再藉由到各地賣油的機會，發展了自己的人際和情報網路。總之是個靈巧而擅於察言觀色的角色。道三在來到美濃（今天的岐埠縣）之後，發揮了他的處世才能，在當時的美濃領主土岐家中佔到了重要角色。而後突然發難趕走故主，進而自己統治了美濃地區。
看到這裏，大家應該可以知道道三是個什麼樣的人物了。道三憑著自己的才能和器量，從一無所有到佔據一個領國，可以說是「下剋上」的完全體現。這麼一個實力主義者，對於當時一般認為是個「笨蛋」的信長，下了這麼高的評價。由此可見，道三眼光的不凡和信長的潛力。而這個評價，對於日後的道三和信長，都是個扭轉彼此命運的關鍵事件。
道三對於自己的女婿，下了比自己後代還要高的評價。這件事，大大地改變了道三的人生。
道三的長子名叫義龍。在美濃當地本來就有一個傳說，就是義龍根本不是道三的親兒子，而是道三故主土岐氏的遺子。所以在道三脫口說出這樣的話時，更加深了義龍心中的疑慮：自己根本不是道三的兒子，道三立自己為繼承人只是為了掩人耳目，現在道三這麼喜歡信長，看來自己的後繼地位可能不保…。
和自己父親造成無法彌補裂痕的義龍，決定先發制人，發兵包圍了道三的居館。在日本史上也鮮少看到的長子繼承人和先代領主的內鬥於是開始。被襲其不意的道三，馬上處於不利地位，落城身死就在眼前。
在野史之中，於道三受危之際，信長當然從自己的領地尾張發兵，準備搶救唯一賞識自己的岳父。但在大軍要進入國境之際，被道三派來的信使擋住。道三的信中如此寫著：
我道三生於戰國之世，不得好死也是理所當然的。而我自己之前，也幹了不少和這次自己遇上的同樣勾當。所以，不必幫我報仇了。好好看著我怎麼結束一生吧！但是，有件事有求於你。那就是, 你是我唯一覺得是個人物的年輕人，所以，你要代替我拿下天下──
看完書信的信長，據說拭淚領軍回國。但是這件事的真實性非常可議。因為在道三死後，殺父凶手義龍繼位之後，織田家還是和齋藤家維持著同盟關係。但是這段插曲，說明了道三是如何注目這個自己的女婿。而這個女婿也不負他的期望，後來成為了日本史上少見的霸王。