一五五七～一五六○

今川氏與足利幕府將軍同族，是具有繼承將軍地位資格的名門望族，累代擔任駿河、遠江兩國（靜岡縣）守護。第九代守護今川氏親制定了自治權「分國法」，才蛻變為戰國大名。氏親有六個兒子，為避免日後起內鬨，其中三個均被送到寺院當和尚，包括生於一五一九年的五男今川義元。義元四歲時便與一家人生別，成為小和尚。

只是，本應繼承國主地位的大哥於二十四歲時驟逝，十八歲的義元雖是五男，但生母是正房，其他哥哥均為庶子，幕府遂批准義元還俗擔任國主。翌年，義元迎娶鄰國武田信虎的長女（武田信玄的同母姊姊）為正房，此舉觸怒了武田家的死對頭相模國（神奈川縣）第二代當主北條氏綱，舉兵侵攻駿河國富士山以東一帶。義元花了八年才平定變亂，繼而占領了三河國。

義元三十六歲那年，今川、武田、北條彼此以聯婚方式成立了「三國同盟」，駿河國也就無後顧之憂。翌年，義元又出面調解武田信玄與上杉謙信的「第二次川中島合戰」，讓二者和解。而也是在這一年（一五五五），織田信長殲滅主君家奪取了清洲城。兩年後，三十九歲的義元讓出國主地位給嫡子今川氏真，不過仍在幕後掌控實權。

織田信長於一五五九年統一尾張國，然此時的信長並非完全掌握整個版圖，內亂依舊不止，尤以尾張、三河國境為甚，有三座城均倒戈投敵。三河國雖是德川家康松平家領地，支配權卻在今川義元手中，既然尾張國三座城均被鄰國奪走，信長當然不會坐視不管。他在距離最近的鳴海城、大高城（均位於名古屋市）附近構築了五處堡壘，斷其糧道以示威。

一五六○年五月十二日，今川義元率領二萬五千大軍自駿府（靜岡市）出發。若按往昔說法，義元的出征目的是上洛（前往京都）欲號令天下，但現今此說法已完全被否定，畢竟尾張與京都之間還有一位「美濃之蝮」的齋藤道三，光二萬五千軍力不可能擊破這位梟雄，義元出征的真正目的是排除織田信長所築的五處堡壘。簡單說來，今川義元只是打算拯救那兩座被斷糧的城，可能的話，最好順便除掉織田信長並拿下尾張國。

今川主力軍一路往西前進，十八日順利越過尾張國境進入沓掛城（名古屋東鄰豐明市），此城距離鳴海、大高二城僅有十餘公里。而德川家康等先鋒隊也早已進駐尾張。義元打算讓德川先鋒隊攻擊大高城附近的兩處織田堡壘，運軍糧進大高城。當天深夜，先鋒隊大將德川家康奉命率領千名士兵出發前往大高城。

然而，今川的計劃全傳至清洲城織田信長耳內。按理說來，接到急件的信長應該召開軍議與重臣商討對策及善後問題，但《信長公記》記載信長只是與重臣閒聊家常，最後說「夜深了，大家退下吧」，導致眾重臣哀嘆「運數已盡，連智慧鏡子也模糊不清」。聰明人的信長大概已預測到若召開軍議，得出的結果只有一個：守城。畢竟當時二者的勢力範圍及軍力眾寡懸殊，怎麼看都是雞蛋碰石頭，准砸。

十九日天還未亮，信長接到大高城附近兩處堡壘均遭攻擊的緊急通報，他命侍童擊手鼓，舞了一曲能樂謠曲〈敦盛〉：「人間五十年，與下天比之，直如夢與幻……」。信長舞這首謠曲時，內心可能已決意視死如歸；舞畢，穿上甲冑，吞下一碗泡飯，躍馬而去。時刻約凌晨四點，身邊只有五位侍童。

主從六騎於上午八點抵達熱田神宮。清洲城至熱田神宮約十二公里，根據我過去騎摩托車上班的經驗，大約花半小時而已，可見此時的織田信長並非馬不停蹄地趕路，速度跟徒步差不多。後續武將和士兵也立即趕來，人數約千人。如此看來，信長於前夕不開軍議是故意的，目的在以實際行動誘出那些很可能主張守城的重臣，否則何必如此慢條斯理？他是存心讓那些徒步士兵跟上來的。前往熱田神宮的目的也非祈求「武運昌隆」（這是舊說法），而是只有神社才有寬闊空地可以點軍。

這時，德川家康先鋒隊已完成運軍糧入大高城的任務，天亮之前便和織田堡壘兵打得火熱。信長在熱田神宮望見東方煙霧上昇，明白大高城那兩處堡壘即將覆滅，遂率軍南下前往鳴海城的善照寺砦。此時士兵又增至三千。鳴海城與善照寺砦近在咫尺，距離數十公尺，同樣位於丘陵，織田在善照寺砦可以眺望其他堡壘。

另一方，今川義元於上午八點出城，往西前進。自駿府出發以來這七天，由於沿途在各城歇宿時均留下一兩千士兵，此時的今川軍只剩五千。正午抵達「桶狹間山」休息，不過現代沒有這座山名，後人推測應該是沓掛城與大高城之間的中央點，該處有座標高六十四公尺的丘陵，離織田軍中島砦僅有三公里。

若按舊說，義元是在谷底設宴遭織田軍奇襲而人頭落地，如此描述比較戲劇化。但一級史料《信長公記》描述，今川軍是在丘陵佈陣而非谷底，且派出先鋒隊防衛四周。